清乾隆时期江宁知府李尧栋营建郁金堂、湖心亭、赏荷亭等，道光年间又建六宜亭、长廊，配以曲榭，并广植花柳和莲荷，莫愁湖成为“金陵第一名胜”。咸丰时曾被毁于战事，同治年间又得以再建。辛亥革命后曾在湖畔建有“粤军殉难烈士之墓”，墓前有孙中山先生手书的“建国成仁”碑。1929年此湖被辟为公园，1953年大加修葺，增建水榭、待渡亭等，并重雕莫愁女像。
胜棋楼建于明朝洪武、后毁于兵焚、现在的楼是清朝同治十年(1871年)复建的、楼站地面积连旁建筑共为640平方米。湖之旁原有华严庵，在楼之南。胜棋楼为明太祖朱元璋与中山王徐达下棋之处。民国奠都南京之后，重修莫愁湖胜棋楼。解放以后胜棋楼修茸增建、景物气象、焕然一新，金碧辉煌、庄重清雅、为莫愁湖主要游览胜地。游人至此、乐而忘返，为莫愁湖增色不少。
门楣上“胜棋楼”三字是清朝同治十年状元梅启照所书。楼下大门口两旁楼柱上挂着一付对联，为长沙张兆鹿伟堂题寄：“粉黛江山、留得半湖烟雨；王侯事业、都如一局棋秤”。楼上陈列朱元璋与徐达对奕的棋桌、蜡像、仿制龙袍和冠带、古玩玉器、象牙雕刻、红木几椅、以及名人书画。女书法家肖娴专隶书联“钟阜开基、石城对奕”。确为点睛之笔。
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